Родился в селе Братское Костромской области. В юности тайно ушел из дома родителей и жил в лесу около села Ёлнать. Ходил босиком и всегда в легкой одежде, от чего его кожа почернела и в будущем иссохла.
Он часто подвергался побоям, оскорблениям и насмешкам, но все это перенес и принял подвиг юродства ради Христа. Когда селяне Ёлнати нашли его в лесу, он мог говорить только свое имя. Симона привели к священнику Николаевской церкви — Иосифу. После этого святой начал бесплатно помогать жителям в трудных делах, был вхож в их дома.
Через 15 лет Симон перебрался в Юрьевец. Там он жил на паперти Богоявленского монастыря и все свое время проводил в молитвах. Люди приносили ему теплую одежду и обувь, но он не принимал их.
За самоотречение Блаженный Симон получил от Господа дар прозрения. Его молитвы творили чудеса и исцеляли людей: излечили священника Олимпия, устранили сильный пожар, спасли горожанина Иосифа от утопления.
Перед своей кончиной Блаженный пришел к воеводе Феодору Петелину, который не знал подвигов Симона и в порыве злости приказал побить его и бросить в подвал. Там Блаженный тяжело заболел и умер.